Mesmo sendo caracterizada por valores individuais, a Cultura Obscura abriga diversas manifestações artísticas comuns a outras culturas. A Literatura é uma das expressões mais utilizadas. É através da composição poética, por exemplo, que se confrontam os temores e se revelam os mais profundos sentimentos e desejos da alma. É, também na literatura, que se encontra uma definição estética e ideológica sobre os vários aspectos que compõem a cultura obscura.

Mais precisamente, podemos citar o Romantismo como a principal referência da Cultura Obscura. Surgido no final do século XVIII, como uma reação aos ideais Iluministas, o Romantismo traz como principais características a potencialização das emoções. Além do individualismo e subjetivismo desenvolvidos a partir da liberdade criativa. O Romantismo Literário, que evocava a Idade Média sob uma perspectiva idealizada e positivista em seus temas, é uma das bases da Literatura, quando relacionada à Cultura Obscura.

Já o autor inglês Horace Walpole abordou a Idade Média diferentemente da "idealização medieval positivista" de outros românticos. O fez sob uma perspectiva soturna, com ambientações em castelos e ruínas que atribuíam um clima de mistério e terror sobrenatural. Sua obra, O Castelo de Otranto, de 1764, é considerada a precursora do que viria a ser classificado como Gothic Novel. No Brasil, conhecido como Romance Gótico ou Literatura Gótica. Neste caso, o termo "Gothic" é aplicado como sinônimo de obscuro ou medieval.

No Brasil, o Romantismo iniciou-se "oficialmente" em 1836, com a obra de Gonçalves de Magalhães, Suspiros poéticos e saudades. Dentre as três gerações românticas brasileiras, o Ultra-romantismo é que tem maior expressividade na Cultura Obscura.

Influenciado diretamente pela Gothic Novel, o ultra-romantismo teve como principais características a evasão, tédio, morbidez, subjetivismo, saudosismo, predileção pelo noturno e a forma e composição livre dos versos. O escritor paulista Álvares de Azevedo, ávido leitor de Byron, surgiu como poeta e contista no ano de 1848 e é considerado um dos maiores autores ultra-românticos do país. Além dele, outros nomes como Casimiro de Abreu, Bernardo Guimarães, Junqueira Freire, entre outros, destacam-se como grandes expoentes do ultra-romantismo, que também ficou conhecido pejorativamente, como mal-do-século.

Autores como Allan Poe, Lord Byron, Lovecraft, Baudelaire e Álvares de Azevedo são amplamente consumidos entre os apreciadores da Cultura Obscura. Assim, mesmo havendo um conceito de que, geralmente, a Literatura Gótica é baseada na prosa, enquanto o ultra-romantismo está fundamentado na poesia, a cultura obscura é suficientemente ampla para abrigar ambos estilos de composição, e ainda absorver outros gêneros que possam refletir sua alma e personalidade.